Ikaria doit son nom à Icare qui s'est noyé dans ses eaux profondes. Lorsque Dédales à essayé de s'échapper du Labyrinthe, où il fut emprisonné par Minos, le roi de Crète, il fit des ailes de cire pour lui et son fils Icare, parce que la seule façon de se sauver était de s'envoler. Icare, ravi par le vol, a volé trop près du soleil. Son père, en vain, lui criait de revenir.
Ses ailes de cire ont fondu et il est tombé dans les eaux de la mer qui ont été plus tard nommé d'après lui.
Dans l'antiquité, Icarie a été appelé Dolichi et Oenoe en raison de l'abondance de ses vins, et on croit aussi que Dionysos est né ici.
Stravonas, le grand géographe, exprime l'opinion que les premiers habitants d'Icarie étaient les Milésiens, d'Ionie, qui ont été soumis par les Persans pendant les guerres perses.
L'île était membre de la Ligue athénienne, mais à partir de ce moment il n'y a plus de preuves historiques jusqu'à l'époque byzantine.
Les bâtiments byzantins qui ont été sauvés prouvent que l'île avait été utilisée comme un lieu d'exil pour les membres de la famille royale byzantine. La population a été renouvelée par les habitants de l'Asie Mineure, qui ont fui là pour diverses raisons.
Des invasions de pirates continuelles ont frappé Ikaria et les pirates arabes l'ont utilisé comme base pour leurs opérations.
Après la prise de Byzance par les Francs, en 1204, Ikaria devint une partie de l'État latin à Constantinople.
Il est passé sous la règle byzantine pendant une courte période de temps et puis - jusqu'en 1484 - sous la règle de la famille Arrangions qui plus tard accordé aux chevaliers de Rhodes.
En 1521, Ikaria fut conquis par les Turcs.
En raison de la très petite distance entre l'île et l'Asie Mineure, le centre de la "Filiki Etairia" (une société secrète juste avant la Révolution grecque) ne pouvait pas agir sur l'île, comme il l'a fait sur les îles voisines.
À la veille de la Révolution en 1821, 300 Icariens ont participé à l'expédition de Chios, et sous le commandement de Michael Kastanias, ils ont combattu avec Lykourgos Logothetis.
Dans le Protocole de Londres, en 1830, il a été déclaré que les îles orientales de la mer Egée devraient rester dans l'empire ottoman. En 1835, Ikaria avec Leros, Kalimnos et Patmos formaient une province, qui s'appelait Tetranesos, sous le règne de quatre sénateurs de la communauté, jusqu'en 1869, lorsque la Turquie a mis les responsables turcs au pouvoir.
Le 17 juillet 1912, les rebelles d'Ikaria et les officiels turcs furent obligés de partir.
Le 28 octobre, l'assemblée des gens réunis à Evdilos, déclara l'union de l'île à la Grèce et désigna Evdilos comme capitale. Le 4 novembre 1912, Ikaria fut libéré par l'armée grecque.